Conan Gray versteht Millennials wie kein anderer. In seiner neuen Single "Checkmate" trägt der 20-jährige sein Herz auf der Zunge und setzt die Redewendung "love is a game" (im Deutschen vergleichbar mit: "In der Liebe und im Krieg ist alles erlaubt") in einen neuen Kontext. "Checkmate" ist ab der ersten Sekunde Hören catchy und emotional. Conan singt darüber wie er versucht in einer Beziehung wieder an Autorität zu gewinnen. Das Problem jedoch: Die Partnerschaft ist durch und durch mit manipulativen Psychospielchen durchzogen.
Sowohl "The King" als auch "Checkmate" basieren auf persönlichen Erfahrungen des jungen Sängers. "Die Person von der "Checkmate" handelt hat mich immer wieder - mitten in der Nacht - sturz-betrunken angerufen und mir erzählt wie sehr sie mich liebt. In der Woche darauf hat sie ihre Zeit damit verbracht eiskalt zu mir zu sein und mich zu ignorieren".
Mit dem typischen trockenem Conan Gray-Humor gab der Sänger ein Statement zum dazugehörigen Musikvideo ab: "Im "Checkmate"-Video bekomme ich endlich die Rache für jedes einzelne Mal in meinen Beziehungen, in denen mit mir gespielt wurde. Wenn du Liebe als ein Spiel siehst - dann gewinne ich. Wenn du mich mit meinem besten Freund betrügen möchtest, werde ich so tun als hätte ich Ahnung von nichts, euch beide kidnappen und euch auf eine einsame Insel verfrachten, wo ihr verhungern werdet. So dass ihr den Rest eures kurzen Lebens allein zu zweit verbringen könnt - so wie ihr es wolltet. Cheers!"
Bereits mit seinem Song "Crush Culture" stellte Conan Gray seinen trockenen Humor unter Beweis und wurde in kürzester Zeit zum "King of Gen Z" gekrönt. In seinen Songs rechnet Conan Gray mit dem Millennial-Sein ab und macht kleine Probleme, wie die nervigen, händchen-haltenden Pärchen beobachten zu müssen zu den ganz großen seiner Generation.
Und für alle die Conans Generation noch immer nich verstanden haben, fasst der 20-jährige in "Generation Why?" die Vielfalt an Sorgen, die er und viele weitere Millennials zu tragen haben, zusammen:
Conan Gray ist - ohne viele Worte zu verlieren - das Spirit Animal einer missverstandenen Generation.